Isomeria espacial no ENEM 2023
Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)
Ver gabarito e explicação
Gabarito: E
O ibuprofeno é quiral, o que indica isomeria óptica. Isso ocorre porque possui um carbono assimétrico, ligado a quatro grupos diferentes: anel aromático, grupo metila, ácido carboxílico e hidrogênio.
As moléculas fenacetina, paracetamol, dipirona sódica e diclofenaco sódico não apresentam carbonos quirais. Seus carbonos alifáticos possuem pelo menos dois hidrogênios iguais ou estão ligados a grupos simétricos, eliminando a isomeria óptica.
O butilbrometo de escopolamina possui carbonos assimétricos, como o carbono ligado ao anel benzênico, grupo , hidrogênio e carbonila. A alternativa correta é E.
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