Isomeria espacial no ENEM 2021
A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).
WANG, J. et. al. Challenges of phototherapy for neonatal hyperbilirubinemia (Review). Experimental and Therapeutic Medicine, n. 21, 2021 (adaptado).
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero
Ver gabarito e explicação
Gabarito: C
As estruturas de bilirrubina e lumirrubina possuem os mesmos grupos funcionais, como os carboxila (COOH), o que exclui isomeria funcional. Na figura, a bilirrubina apresenta uma cadeia linear com os grupos COOH distantes, enquanto a lumirrubina mostra os grupos HOOC e COOH próximos e uma reorganização do esqueleto carbônico.
Quando a ligação entre os átomos de carbono se altera, mudando o esqueleto da molécula, trata-se de isomeria de cadeia. A conversão não é geométrica ou óptica, pois a cadeia principal se reestrutura, cambiando a conexão dos átomos.
A alternativa correta é a C.
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