Isomeria espacial no ENEM 2016
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto:
Ver gabarito e explicação
Gabarito: E
O bombicol apresenta ligações duplas em sua cadeia, o que impede a rotação dos átomos e gera isomeria geométrica (cis-trans). Como a molécula não possui carbonos com quatro grupos ligantes diferentes (quirais), não há isomeria óptica.
Entre as substâncias da tabela, o *Scrobipalpuloides absoluta* também possui ligações duplas na estrutura, caracterizando isomeria geométrica. O *Sitophilus spp.* e o *Migdolus fryanus* apresentam carbonos quirais (isomeria óptica), e o *Grapholita molesta* possui cadeia saturada sem isomeria espacial.
A alternativa correta é E.
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