Isomeria espacial no ENEM 2014
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez.Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
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Gabarito: D
Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis. Propriedades físicas e químicas coincidem em meio inerte, mas o corpo humano constitui ambiente quiral. Enzimas e receptores proteicos possuem geometria assimétrica que reconhece configurações espaciais específicas. Cada enantiômero ocupa sítios de ligação de forma diferente, gerando respostas biológicas opostas.
A malformação fetal pelo fármaco decorre dessa seletividade molecular. Eles não reagem entre si, a proporção mantém-se igual na mistura racêmica e os grupos funcionais permanecem idênticos. O fator determinante é a capacidade de interagir de maneira distinta com o organismo. A alternativa correta é a D.
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