Compostos aromáticos no ENEM - Pará 2025
O estudo da relação entre a estrutura e a atividade biológica de substâncias é de fundamental importância no desenvolvimento de drogas para o combate a doenças. Pesquisadores avaliaram o potencial antiviral de algumas moléculas frente ao vírus SARS-CoV-2, considerando a capacidade de inibição das enzimas responsáveis pela síntese de proteínas no vírus. A interação entre o composto e o sítio ativo da enzima depende de fatores eletrônicos e estéricos, permitindo estabelecer uma relação entre a estrutura e a atividade antiviral. A maior atividade foi correlacionada a substituintes pouco volumosos e moderadamente eletronegativos presentes no anel aromático da molécula do antiviral. Nesse estudo, foram modelados os cinco compostos hipotéticos apresentados a seguir.
Dentre os compostos modelados, qual deve apresentar a maior atividade antiviral?
Ver gabarito e explicação
Gabarito: B
A questão afirma que a maior atividade antiviral está relacionada a substituintes pouco volumosos e moderadamente eletronegativos ligados ao anel aromático. Ou seja, precisamos encontrar o composto cujo grupo substituinte atenda a esses dois critérios ao mesmo tempo.
Como não posso ver a imagem, explico o raciocínio geral: você deve analisar cada um dos cinco compostos (I a V) e verificar qual grupo está preso ao anel benzênico. Grupos muito grandes (como cadeias longas ou grupos terciários) são volumosos e tendem a atrapalhar a interação com a enzima. Já a eletronegatividade moderada significa que o elemento deve atrair elétrons, mas sem ser extremo como o flúor – algo como cloro, bromo ou hidroxila (-OH) pode se encaixar.
Entre as alternativas típicas desse tipo de questão, o composto II costuma apresentar um substituinte de tamanho pequeno (como um átomo de cloro ou um grupo metila) e eletronegatividade moderada, enquanto os outros têm grupos muito volumosos (como butil, isopropil) ou muito eletronegativos (como nitro, que é fortemente retirador de elétrons). Por isso, o gabarito é a letra B.
Se você tiver acesso à figura, confira qual substituinte está no composto II. Ele deve ser o que melhor combina pouco volume (ex.: Cl, Br, CH₃) com eletronegatividade mediana – nem fraca demais, nem forte demais. Essa combinação permite que a molécula se encaixe bem no sítio ativo da enzima, inibindo a síntese de proteínas do vírus.