Reações de oxidação no ENEM - Pará 2025
Os aldeídos fazem parte de importantes famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. O 3-metil-butanal, por exemplo, está presente na mistura de compostos voláteis liberados na etapa de torrefação do café.
MOREIRA, R. F. A.; TRUGO, L. C.; DE MARIA, C. A. B. Componentes voláteis do café torrado. Química Nova, n. 2, 2000 (adaptado).
Uma das formas de se obter essa substância em laboratório é oxidar a molécula de
Ver gabarito e explicação
Gabarito: C
Para obter o 3‑metil‑butanal (um aldeído) por oxidação em laboratório, é necessário partir de um álcool primário, pois a oxidação controlada de álcoois primários produz aldeídos. O 3‑metil‑butanal possui o grupo –CHO na extremidade da cadeia; assim, o álcool correspondente deve ter o grupo –OH ligado ao mesmo carbono terminal, ou seja, o carbono 1.
Analisando as alternativas, a opção C (3‑metil‑butan‑1‑ol) é exatamente esse álcool primário: sua estrutura é (CH₃)₂CH–CH₂–CH₂OH. Ao sofrer oxidação, perde dois hidrogênios e forma o aldeído desejado. As demais opções não levam a um aldeído por oxidação: o ácido 3‑metil‑butanoico (A) já está no estado de oxidação mais alto; o 3‑metil‑but‑2‑en‑2‑ol (B) é um enol instável; o 3‑metil‑butan‑2‑ol (D) é um álcool secundário, que oxidaria a uma cetona; e a 3‑metil‑butanona (E) já é uma cetona.
Portanto, a única possibilidade correta é a alternativa C, que fornece o álcool primário correto para a oxidação ao aldeído 3‑metil‑butanal.
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