Conceitos modernos de ácido e base no ENEM 2024
A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H+). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
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Gabarito: A
Segundo a teoria de Brönsted-Lowry, um ácido é doador de prótons () e uma base é receptora. O enunciado afirma que a base captura um próton da nimesulida, o que significa que a molécula deve possuir um grupo funcional com hidrogênio de caráter ácido. Analisando a estrutura, os grupos metila (), fenila, éter e nitro não oferecem hidrogênios ádeos; os hidrogênios da metila e da fenila estão ligados a carbonos, e os grupos éter e nitro não possuem hidrogênios para doar.
O grupamento sulfonamida contém um hidrogênio ligado ao nitrogênio (). Devido à forte eletronegatividade do grupo sulfonila () vizinho, esse hidrogênio possui caráter ácido e pode ser doado para a base. A reação gera um ânion (), que é eletricamente carregado e, portanto, mais solúvel em água.
A alternativa correta é a A.