Reações de substituição no ENEM PPL 2023
Os agentes lacrimogêneos são espécies químicas capazes de provocar forte irritação das vias aéreas superiores e dos olhos. Até o final da década de 1960, a cloroacetofenona (CA) foi a substância mais utilizada com essa finalidade. Uma forma de descontaminar a pele exposta à CA consiste em lavá-la com uma solução aquosa de determinado sal, o qual reagirá com a CA, conforme a reação representada.
Qual destes compostos pode ser usado para fazer essa descontaminação?
Ver gabarito e explicação
Gabarito: B
A reação apresentada é uma substituição nucleofílica onde o átomo de cloro da cloroacetofenona é substituído por um grupo contendo oxigênio e carbono. Ao comparar a estrutura do reagente com a do produto orgânico, percebe-se que o grupo foi substituído pelo grupo . Esse grupo é característico de um carbonato monoéster (derivado do ácido carbônico ), que é instável e se decompõe facilmente em álcool e dióxido de carbono.
A reação ocorre entre a cloroacetofenona e o bicarbonato de sódio, conforme a equação: O **** (bicarbonato de sódio) atua como nucleófilo, substituindo o cloreto e gerando o produto instável que, ao se decompor, remove a substância tóxica da pele. As outras alternativas não possuem o grupo funcional necessário para formar a estrutura orgânica mostrada na imagem.
A alternativa correta é B.