Compostos aromáticos no ENEM 2022
De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tomaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).
A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de
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Gabarito: C
As estruturas químicas apresentadas (benzaldeído, salicilato de metila, anetol, vanilina, eugenol e cinamaldeído) possuem em comum um anel de seis carbonos com ligações conjugadas, representado pelo hexágono com ligações internas. Essa unidade é o anel benzênico. Compostos aromáticos são definidos pela presença dessa estrutura cíclica planar com elétrons deslocalizados, que confere estabilidade extra à molécula.
Embora as substâncias do enunciado contenham oxigênio e algumas apresentem insaturações nas cadeias laterais, esses elementos não definem a família aromática. O benzeno puro () é o composto aromático mais simples e não possui oxigênio. A característica estrutural fundamental que une todos os compostos dessa família é a presença do anel benzênico.
A alternativa correta é a C.