Reações de substituição no ENEM PPL 2015
O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2 ), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2 ), ozônio (O3 ) ou peróxido de hidrogênio (H2O2 ). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são
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Gabarito: E
A formação do tetracloroguaiacol, um organoclorado, exige a introdução de átomos de cloro () na estrutura da lignina. A análise das estruturas mostra que o produto final possui quatro átomos de cloro ligados ao anel aromático, enquanto a lignina original é formada apenas por carbono, hidrogênio e oxigênio. Isso caracteriza uma reação de substituição onde hidrogênios do anel são substituídos por cloro.
Para que essa substituição ocorra, o reagente deve fornecer o elemento cloro. Entre as substâncias citadas no processo de branqueamento — cloro (), hipoclorito de sódio (), oxigênio (), ozônio () e peróxido de hidrogênio () — apenas e contêm cloro em sua composição. Os demais reagentes (, , ) são agentes oxidantes, mas não contêm o elemento necessário para formar compostos organoclorados.
A alternativa correta é E.